何事に秀でていても、恋愛の情趣に興味を示さない男と言うのは、ひどく物足りない感じがして、（言わば）玉の盃の底が欠けているように思われる。

（尽きせぬ恋の思いに）露や霜に濡れそぼちながら、あてどころなくさまよい歩き、親の忠告や、世間の非難に耳を傾けたりすると心も落ち着くところもなく、あれやこれやと思い乱れてはいるものの、とは言っても、独り寝をすることが多く、熟睡出来る夜もないと言うような男こそ見所があるとは言えよう。

そうとは言うものの、どっぷりと恋にのめりこんでいると言うのではなく（冷静にふるまうことで）、女性に手強く思われている男というのが、理想的なのであろう。

　人間になりかかっている人間だけが絶望するわけです。つまり、自己に絶望し、自己を否定しながら、第二の自己を形成していく。絶望とは、「生まれ変わる」ための陣痛に他なりません。（略）絶望のない青春は、どこかごま化しがあると思わねばならず、一般的に言っても、これは人間判断の場合の一規準となるでありましょう。大学の入学や、入社試験のとき、私がもし試験官であったなら、口頭試問で必ず次のように尋ねたい。

　　「あなたは絶望したことがあるか。いついかなるとき、あなたは、絶望したか？」

　絶望したことのない人間は、言うまでもなく落第であります。　　　　　　　「人間生成」　　

この一文を読んでから、もう一度本段を読み返してほしい。兼好もまた、恋愛の情趣を理解できぬ男を批判し、恋愛を経験することで、人生に絶望することの必要性を説いているではないか。人生に恋愛は欠くべからざるものであるということ、ひいては、青春の永遠性こそ、兼好の生きた鎌倉時代も、亀井の生き抜いた敗戦直後も、諸君の生きる平成の現代もまた、未来永劫｛みらいえいごう｝変わることのない、人間として生きることの証｛あかし｝そのものなのである。

女は髪が美しいことが、容姿の秀でていることを際だたせられるもののようであって、その人柄や気立てなどは、話の語り様から、物越しでも推し量ることが出来るものである。何事につけても、ちょっとしたふるまいでもって男の心を惑わせるのは、いったい、女が心を許して熟睡もせず、自身の身を惜しみもせず、絶えられぬようなことですら堪え忍んでいられるのは、ただ恋愛にすべてを賭けているからである。

　まこと、男女の愛欲というものは、その根源は深遠なのである。六塵（人間を取り巻く様々）の欲望は多いけれども、すべてを捨て去ることが出来るはずである。その中に、ただ、異性への欲望と言う迷いばかりはやめることが難しく、老いも若きも、知者も愚者も、なんら替わることがないものと思われる。

　というようなわけで、女の髪の毛をょって作った綱には大きな象すら繋ぐことが出来、女の履いている足駄で作った笛を吹くと、発情期の秋の鹿がんならず寄ってくると言い伝えられております。

　自身を戒めて、恐れ、慎むべきものは、異性への色欲である。

　兼好の女性観は、今日の対女性観に照らせば、かなり問題のあるものであり、特に、「色欲」に関して言えば、第八段よりも、さらに本段では否定的な側面が強調されている。

　これは、そもそも仏教思想が、女人禁制・女人結界などの言葉に象徴されるように、男性絶対優位の価値観を基盤として形成されたものであったために,先のような記述がなされたのであって、作者・兼好個人の問題に帰するものではないということを理解しておきたい。

同じ心持ちを理解できる人と、しんみりと話し込んで、興味深いことも、世のはかなさについて、心隔てなく語らって心を慰めることなどはこのうえなく嬉しいことであろうに、実際にはそんな心持ちを同じに出来る人などはなく、少しでも意志の疎通を怠るまいとお付き合いしているのは、ただひとりで居るような気持ちがするものである。互いにぜひ言いたいことについても、「その通りだ。」と聞く価値はあるものの、いささか意見の違う人があることが望ましい。「私はこう思う」などと言い争って「だからこうだ」などと話し合ったりしていると、心も晴れ晴れすることであろうが、実際にはしっくりしない思いをのべる、その言い方が自分とは違う人がいて、そのような人は自分とは違う人が多く、そのような人はおざなりな話をしているうちは抵抗もなくつきあえるものの、真の心からの供とは別の人であるのは、寂しいことだ。

Ａ　作者の感想や意見をのべたもの　　　　　　　　　　　　５０％

Ｂ　逸話・奇聞・滑稽談　　　　　その他の話を記したもの　２５％

Ｃ　有識故実など、知識を書きとめたもの　　　　　　　　　２２％

Ｄ　物語的な場面を描いたもの　　　　　　　　　　　　　　　２％

E　思い出や自賛をしるしたもの　　　　　　　　　　　　　　　１％

ただしこの分類は絶対的なものではなく、あくまでひとつの目安というべきだが、大体の傾向は推し計ることができよう。

　では、友情を論じた本段は、いずれに分類できるのだろう。

　いうまでもなく、Ａの作者の感想や意見ということになる。兼好の対人間観は、今日の価値観に照らして、そぐわぬ物もあるが、本段のように、洗練された都会人の孤独は、現代にも通用するものであることは、いうまでもないことである。

春の夕暮れ時、のどかな天気で優美な空の下、上品な家で奥行きも深く、木立が生い茂り、庭には散りしおれている桜の花も見過ごしがたかったので、中に入り込んでみると南面の格子を下ろしていてさびしげな気配がするのに、東向きの妻戸はちょうどうまい具合に開いていたので、御簾の破れから覗いて見ると、たいへんな美貌の男で、年は二十歳ほどの貴公子で、くつろいで様子ではあるものの、いかにも奥ゆかしく、落ち着いた様子で、机の上に文を広げて読んでいた。

どんな男なのであろうか、尋ねてみたいものだ。

　たとえば、雪の趣深く降った朝の文に、雪について何も触れなかった作者を諌める手紙をよこした人を偲ぶ、「今は亡き人なれば、かばかりのことも忘れがたし」（三一段）や、本書にも採られている「九月二十日のころ」（Ｐ二七〜八）には、客人に対する配慮を忘れぬ風流人について、「その人、ほどなく亡せにけりと聞きはべりし」　とその後日譚を文末に記すことで、余韻の中にそのエピソードの人物の理想性・気品の高さを賞揚する方法をとることがある。

　物語仕立ての本段は、その典型ということになるようだ。

　あやしの竹の編み戸の内より、いと若き男の、月影に色あひさだかならねど、つややかなる狩衣に濃き指貫、いとゆゑづきたるさまにて、ささやかなる童一人を具して、はるかなる田の中の細道を、稲葉の露にそぼちつつ分け行くほど、笛をえならず吹きすさびたる、あはれと聞き知るべき人もあらじ、と思ふに、行かむ方知らまほしくて、見送りつつ行けば、笛を吹きやみて、山の際に惣門のある内に入りぬ。榻に立てたる車の見ゆるも、都よりは目とまる心地して、下人に問へば、「しかしかの宮のおはしますころにて、御仏事など候ふにや。」と言ふ。　御堂の方に法師ども参りたり。夜寒の風に誘はれくる空薫き物のにほひも、身にしむ心地す。寝殿より御堂の廊に通ふ女房の追ひ風用意など、人目なき山里ともいはず、心遣ひしたり。

　御堂の方に僧侶達が参集していた。夜寒の風に乗ってくる薫き物の芳香も、身にしみ通るような気持ちがする。寝殿から御堂の廊下を行き来している女房達が、薫りを追い風で匂わせようとしている心遣いなどは、人の訪れる山里とは言いながら、気配りがなされている。草木が自然に任せて生い茂っている秋の野のようなこの庭は、一面に下りた露に覆われているようで、虫の音も悲しげに泣き、遣り水の音ないも落ち着いて聞こえる。都の空よりも雲の往来は早いような気持ちがして、雲間の月も晴れたり曇ったりするして絶えず移り変わっているようだ。

　『徒然草』は、「三　男は」と「五　愛着の道」の恋愛観のように確かに矛盾するかのような記述も見られるが、平安朝の物語文学の世界や『枕草子』に学びつつ、それら先行文学よりもより洗練された深い情趣を巧みな文章表現で描くことで、高い芸術性や思想性を獲得した作品と言うことが言えるだろう。

　たとえば、本段の貴公子の登場方法や、邸の有り様、さらには、薫物の描写などは、『源氏物語』のそれをしのぐものがあると安良岡氏は述べている、同じような情景描写のある、「夕顔」や「橋姫」の巻などの名場面とを読み比べてみよう。