とらやでは車家の遠縁にあたる夕子（若尾文子）がこれまた訳ありで亭主と別居してとらやのニ階に下宿 していた。そこへ帰ってきた寅次郎が自分の部屋を貸した事に腹を立て、おいちゃんと揉めてまた旅に 出ると言い出した。しかし、ニ階から降りてきた夕子の顔を見たとたんにその気持ちはどこへ やら。一転して旅に出るのはやめ、同居する事となった。寅次郎はすぐに夕子といっしょに帝釈天に行くなどし、 どうやら夕子に一目惚れしてしまったらしい。 夕子が体調を崩して寝こみ、髪の毛をボサボサにしたヤブ医者の山下医師（松村達雄）が往診にやってきた。 診察の時に体のどこを見た見ないという話になり、寅次郎と山下医師が少し揉めたが夕子の体調は すぐに良くなった。

以前から独立を目指していた博がそろそろ具体的に動き出した。どこかでその噂を聞きつけてきた タコ社長が唇を目一杯とがらせておいちゃんに愚痴をこぼした。博が独立について寅次郎に 相談したところ、寅次郎はすぐにやれと言う。博がタコ社長への義理を気にしていると察した寅次郎は、 自分がタコ社長に掛け合ってやるという話になった。寅次郎がしゃしゃり出るとロクな事にならないが・・・。 すぐにタコ社長の家に話をつけに行った寅次郎だが、逆にタコ社長に泣きつかれて しまい、今度は博を何とか説得してやるという話に展開した。翌日、前夜の事が気になったタコ社長は、 遅寝をしている寅次郎をたたき起こし、「あれから話はどうなったか」と尋ねた。寅次郎は「話はついた」 と言いながらまた寝てしまった。それを聞いて安心して帰るタコ社長。続けて博も寅次郎のところへやってきて、 「あれから話はどうなりましたか」と尋ねた。そこで寅次郎は博にも「話はついた」と言ってしまった。 実は何も話をつけていないにもかかわらず、ニ人共に「話はついた」と答えてしまったのである。

タコ社長にしてみれば博が会社を辞めないというこんな嬉しい話はなく、早速その夜みんなで お祝いの席を設けようと言い出した。それを聞いた博はてっきり自分の門出を祝ってくれての事だと勘違いし、 大喜びしたのである。そして宴会の席、博とタコ社長はお互いに「ありがとう」と言い合いながら、自分がどうして 「ありがとう」と言われるのかお互いに意味がわからなかった。 博が今まで世話になった礼を言ったところで話の食い違いがばれ、 怒りの鉾先は寅次郎に向けられた。タコ社長と喧嘩を始めた寅次郎を尻目に、頭にきた博は一人で家に帰ろう とした。ところがさくらの話であてにしていた独立資金が父親から支援してもらえなくなったと聞き、 その場であっさり独立を諦めてしまったのである。博はタコ社長に詫びを入れ、この件は一件落着となった。

しばらくして寅次郎の体の具合が悪くなった。まぎれもなく夕子への恋の病である。ヤブ医者の山下医師が往診に 来たが、病人が夕子ではなく寅次郎だとわかると寅次郎の顔も見ずに、「寅なら大丈夫」と言って帰ってしまった。 食欲もなく水しか飲まない寅次郎であったが、夕子が「元気になったら江戸川に散歩に連れて行ってほしい」 と言ったとたんに元気になり、翌朝６時に起きて朝風呂をあびる始末。床屋に行った後で夕子と江戸川に散歩に 行くが、そこで夕子に丁寧に振られてしまった。 しかし振られたにもかかわらず、それが自分の事だとは気がつかない寅次郎は、何を勘違いしたのか山下医師の 所まで行き、「夕子さんは諦めるように」と文句を言ったのである。

そして遂に来るべき時が来た。夕子の亭主（垂水悟郎）が夕子を迎えにとらやまでやって来たのである。亭主の迎えに何も 言わずに従う夕子。夕子は所詮は人妻。いつかはこうなる事がわっかていた寅次郎ではあるが、気持ちは寂し さで一杯である。この気持ちにケリをつける為、寅次郎は再び旅に出て行くのであった。

第６作のサブストーリーの一つに博の独立騒動がある。独立に対する気持ちを語る時の眉のつり上がった博の 顔つきは第１作の時の険しい表情を思い出させる。この騒動の中では中小企業の経営者の心情も 描かれている。社長である梅太郎（タコ社長）が、博に辞められた場合の痛手を語る時の心境は、 まさに町工場の経営者の苦悩である。 博を説得してくれと寅次郎に頼む時のタコ社長の顔には絶望感さえ漂っているが、寅次郎が引き受けてくれると なった時に、自分の子供に「蒲焼買って来い、４００円のヤツだぞ。寅さんにご馳走するから」、 と言った時のタコ社長の後ろ姿には安堵感が滲み出ている。やはりこの辺はさすがに太宰久雄さんである。

しかしこの様な重要な問題解決を寅次郎に託すところはやはり喜劇であり、そこが「男はつらいよ」の見所でもある。 これは寅次郎が社長を説得してくれると信じていた博にしても同じ事が言える。ただ博の場合は、あてにしていた資金 がダメになった時点であっさり独立を断念している。この様な現実的なシーンを巧みに織り交ぜる事により、 この映画のバランスが微妙に保たれているのである。

この作品の小さなテーマとして親心が挙げられる。旅先で知り合った絹代の父が、自分の娘に優しくしてやりたい 気持ちを堪えて先々の事を考えて厳しい発言をしている。ラストシーンの娘からの電話で堪え切れずに鼻から涙を 垂らしている事で親心がうかがえる。

笑えるシーンはマドンナがとらやの風呂に入るシーンである。マドンナが風呂場に入り、ガラス 越しに上着を脱ぐところが目に入った寅次郎は、それから全く落ち着きをなくしてしまう。物音がするたび に一瞬風呂場に目をやり、またすぐに視線を変えてしまう。たまらなくなり、茶の間にいる おいちゃんに「何考えてんだ！」と食って掛かり、おいちゃんに「お前と同じ事だ」と言われる。実は おいちゃんは「今日も日が暮れたなぁ」と考えているだけだったのに、「お前と同じ事だ」と言われた寅次郎は 思わずおいちゃんを「汚い男」と罵る。結局は自分のスケベ心を自分でばらしてしまった訳であるが、このシーンは 何度見ても最高に傑作である。

マドンナと寅次郎の江戸川の散歩シーンは見所である。このシーンでは寅次郎がマドンナに得意のアイツキ仁義の 口上を披露している。寅次郎の「わたくし、生まれも育ちも・・・」を聞いたマドンナが寅次郎を素敵だと誉め、 寅次郎は調子に乗ってどんどん口上を披露する。しかしその直後に間接的表現で寅次郎の気持ちを受け入れられない と答えている。これは寅次郎を傷つけまいとするマドンナの最大限の優しさであるにもかかわらず、寅次郎は自分 の事とは気がつかない。 それにしてもマドンナの若尾文子さんという人は本当に綺麗な人である。このマドンナは全編ほぼ和服での登場と なるが、和服があまり好きではない私でもあまりの綺麗さに服装などどうでも良くなってしまう。

マドンナの寅次郎に対する優しさは亭主がとらやに迎えに来た時も同じである。最後の最後まで寅次郎に礼を言う マドンナの姿はまさに日本的な美と言える。このシーンを見て一つ思い出した事がある。それは私が少年時代に 経験した恋の話である。 その女の子はある日突然転校してきて私の家の近くに引越してきた。 すぐに転校して行くという噂もあったが、私はその女の子に恋をしてしまった。毎日その女の子といっしょに遊び、 今考えても夢の様な日々であった。ある時その子にカッコいい所を見せようとして高い木の 上に登った事がある。ところが足が滑って頭から地面に落ち、大怪我をして入院する羽目になってしまった。 その時その子に支えられて家まで帰った事は忘れ難い思い出である。それから１年も経たない内にその子は 遠くの学校に転校してしまった。 引越しの日、車の窓から手を振っていたその子の顔は今でもはっきりと覚えている。これは小学校４年生頃の話であるが、 子供ながらに泣いた記憶がある。亭主に連れられて帰って行くマドンナの後ろ姿を見送る寅次郎を見た時、 この時の私の気持ちとほんの少しだけ似たような心境かなと、ふと思った。

第６作の印象的なシーンとして柴又駅での寅次郎と櫻の別れのシーンがある。４８作中、柴又駅 での別れのシーンは何度もあるが、この作品が柴又駅での別れの初めての作品である。このシーンでは寅次郎が１６歳の 時に家を飛び出した時の櫻との思い出話が語られている。もう一つの印象的なシーンとしては、寅次郎に対して 怒った櫻がとらやから帰ってしまうシーンである。櫻を追いかけ、帝釈天の山門の前で自分の本音を語る寅次郎の 話に思わず櫻が吹き出してしまう。私はこのシーンに兄弟愛のようなものを感じる。

少し異質に感じたのは、主題歌が流れる時のオープニングのシーンである。第６作のオープニングシーンは柴又界隈の 空撮である。まるで刑事ドラマを思わせる様な空撮ではあるが、空から帝釈天が見えた時には何か照れ臭ささを感じてしまう。 しかしなぜ空撮なのか。本篇の冒頭で寅次郎が旅先にいるからだろうか。もしかしたら単に空撮が 流行っていたからだろうか。この作品の空撮については謎である。

特記すべき点はヤブ医者役で登場している松村達雄さんの存在である。山下医師としてニ度とらやに顔を出し、おいちゃん 役の森川信さんとのツーショットシーンもある。数作後からこのヤブ医者役の松村達雄さんが新しいおいちゃん役 になろうとはこの時点で誰が想像できたであろうか。後で考えればこの作品で二人が顔を合わせたのは何かの暗示だった のだろうか。

第６作はあらゆる面で見応えのある作品である。喜劇、悲劇、人情、現実の全てがさまざまな人間模様で描かれて いる。やはりマドンナととらやの距離が近い程とらや中心の展開となり、結果的に楽しめる作品になる様に感じる。 しかし全作品を同じ様な設定にできないところが脚本のつらいところである。シリーズとしての思考錯誤は以後の作品にも 続く事になるが、「男はつらいよ」の前半の体質は第６作まででほぼ固まったように思える。