競馬で当てた金でおいちゃん、おばちゃんをハワイへ連れて行く事にした寅次郎だが、出発当日羽田に向かう直前、 今回のハワイ旅行を計画している旅行代理店に勤める登が泣きながら寅次郎に話かけてきたた。登の話では、旅行代理店の社長が 寅次郎の金を持ち逃げしてしまったと言うのだ。もちろん航空会社への入金などはしていない。しかし御前様を はじめ、大勢の人が見送りに来てくれているので、ここはとりあえずみんなに黙って羽田に向かうしかない。 登の頭をぶん殴りながら寅次郎はそう判断した。みんなに万歳をされながら寅次郎一行は羽田に向かうタクシーに 乗り込んだのである。

羽田に着いてからおいちゃん、おばちゃんに事情を説明し、夜こっそりとらやに戻る事となった。寅次郎の案で、 みんなにはハワイに行った事にして何か聞かれたら「お水が合いませんでしたから外には出ませんでした」と 答えようという話になった。不安がるおいちゃんを説得し、しばらくの間は電気もつけられない生活をする事となった。 しかし運の悪い事に、その夜店の休みにつけ込んだ泥棒（財津一郎）が誰も居ない筈のとらやに盗みに入って しまったのである。家の中にはストーブが焚かれており、誰もいない筈なのにそれに気がつかずに思わずストーブに 温まる泥棒。ストーブにあたりながらすぐにおかしいと感づいたが、次の瞬間寅次郎と博に捕まえらてしまった。 泥棒を捕まえたのはいいが、１１０番するとハワイに行かなかった事がみんなにばれてしまう。そこで寅次郎は泥棒を 逃がしてやる事にした。しかし足元をみた泥棒は黙って出て行こうとしない。寅次郎は仕方なく泥棒に１万円をくれてやり、 出て行ってもらう事にした。 ところがこの泥棒、ニタニタ笑いながら１万円札を持って夜中の柴又商店街を歩いているのを警察官に怪しまれて 事情を聞かれてしまった。「お金はとらやさんで貰った」と言うが、「とらやさんは旅行で留守だ」という警察官。 その騒ぎで駆けつける近所の人達。結局寅次郎達の嘘はあっけなくばれてしまう結末となった。 寅次郎はその一件でおいちゃんと大喧嘩となり、またしても旅に出てしまった。

一ヶ月後、寅次郎が再びとらやに帰ってきた。ニ階の部屋を下宿人に貸している事でおいちゃんと 喧嘩になり、その足でまた旅に出ようとしたところへ下宿人の春子（栗原小巻）が帰ってきた。春子を見た寅次郎は 一目で春子に惚れてしまい、旅に出るのを中止してとらやに同居する事になった。 春子は帝釈天の裏にあるルンビニー幼稚園の先生である。寅次郎は春子といっしょに園児と遊ぶなどしてその日から春子に べったりである。しばらくして春子の父が亡くなった。落ち込んでいる春子を何とか元気づける為に奮闘努力する寅次郎。 しかしそれもつかの間、ある日春子の恋人・隆史（横内正）がとらやの春子のところへ突然遊びにきた。ちょうどそこへ春子の為に 人形を買ってきた寅次郎が帰ってきた。みんなで隆史の靴を隠すなどして何とか寅次郎に気づかれない様にするが、上機嫌の寅次郎は 人形を持ってスタスタニ階にあがってしまった。しばらくして、「あっ・・・」という寅次郎の声がニ階から聞こえ、続けて人形が階段 を転げ落ちてきた。

哀れ寅次郎の恋は一巻の終わりとなり、また旅に出る結末となってしまった。

珍しいシーンは冒頭の競馬場の回想シーンである。この回想シーンについて少し考えてみた。 もしここでの回想シーンがなかったらどうなるのか。たぶんなくてもとりあえず第４作のシナリオは成立するだろう。 では、このシーンを回想ではなく本編の流れに入れるとどうなるのか。それでもシナリオは成立するが、これでは あまりにも単調な流れに感じてしまうだろう。やはり競馬で１００万円稼ぐにはそれなりの経緯が必要であり、 またインパクトも必要である。そこで回想シーンで「ワゴンタイガー」なる競争馬を登場させ、後でタコ社長が その事をとらやで説明する事によって大儲けする寅次郎の印象を強くする狙いがあったのではないだろうか。

笑えるシーンは名古屋からタクシーで帰ってきた時の寅次郎の態度である。タクシーから降りると「いつ来ても相変わらず 小汚ねぇ店だなぁ」、などと言いながらとらやに入ってくる。稼いだ金額をもったいぶってなかなか言わず、遠まわしにした挙句に おいちゃんに１００万円の入った財布を放り投げて中を見させる。大笑いできるシーンではないが、寅次郎の性格が増幅されて 演出されているところが面白い。 ハワイ旅行で羽田に行く時のシーンも結構笑える。寅次郎は胸に真っ赤な日の丸を付けた白のスーツに身を固め、雪駄を履いて いつものカバンを持っている。おいちゃんとおばちゃんは総理夫妻の様な雰囲気で、特におばちゃんの若づくりな服装には びっくりしてしまう。

落ち込んでいる春子を元気づける為に寅次郎が春子と水元公園でボートに乗るシーンも笑える。職工達と共謀し、 湖でボートに乗る二人の近くを職工達がギターを演奏して唄を唄いながら別のボートで通り過ぎるというシーンであるが、ボートに 乗った職工達が『♪愛、あなたとニ人〜』、などと合唱しながら寅次郎達の近くを通る。元気づけたい気持ちと 惚れた気持ちが混同し、ちゃっかりこの様な唄を選んでいるところが面白い。

前作の第３作に引き続き、第４作も山田洋次監督の監督作品ではない。山田洋次監督が監督をしなかった作品は全４８作中で 第３作と第４作の２作品のみである。そして第４作のタイトルは「新・男はつらいよ」であり、タイトルだけ見れば まだシリーズ化への踏ん切りがついていない様に思える。 ここで同年代の洋画「猿の惑星」と比較してみる事にする。 「猿の惑星」シリーズは全部で５作品あり、タイトルは「猿の惑星」から始まり「続・猿の惑星」、「新・猿の惑星」、 「猿の惑星・征服」、そして「最後の猿の惑星」となる。ここで注目するのは、４作目で初めてサブタイトルとして 「征服」が付けられているという点である。これは３作目の「新・猿の惑星」の興行成績が良かったからに他ならない。 「新・猿の惑星」の成功により、その次の作品で初めてサブタイトルが与えられたという事になる。 この仮定をそのまま「男はつらいよ」に当てはめて考えてみると、第４作「新・男はつらいよ」は以後の「男はつらいよ」の 明暗を分けるという意味で大変重要な位置付けの作品であったのではないかと思える。

マドンナがとらやに下宿するシナリオは以後の作品でも度々登場する。そういう点では以後の作品の原点の一つを第４作が作り 出した事になる。