その後寅次郎は、旅先の奈良で旅行に来ていた柴又帝釈天の住職（通称「御前様」）と娘の冬子（光本幸子）に偶然 ばったり会い、三人で柴又までいっしょに帰って来る事となった。冬子に惚れてしまった寅次郎は、その日からほとんど 毎日のように冬子に会いに行く事になる。 そんな時、とらやの裏の印刷会社の職工達が妹さくらを狙っていると感じた寅次郎は、 「妹は大学出の男に嫁にやるからお前達は近づくな」と乱暴に言って聞かせた。職工の中で頭的な 存在である博は、職工を代表して「どうして大学出の男にしかさくらはやれないのか」と寅次郎に 食って掛かった。

博がさくらに惚れてるとわかった寅次郎は、それなら間を取り持ってやると いう流れに展開した。 しかしいい加減な寅次郎は、さくらに博の気持ちをきちんと伝えもせず、 全然ダメだったから諦めるように、などと博に説明してしまった。それを聞いた博は完全に落ち 込んでしまい、工場を辞めて出て行く決心をした。その気持ちを涙ながらにさくらに話して工場を出て行く博で あったが、博に好意を寄せていたさくらは博の後を追い、結果的に二人は結婚する事となった。 まさに雨降って地固まるとはこの事である。

寅次郎は相変わらず冬子のところへ通っているが、ある日魚釣りにいっしょに行く約束をした冬子の ところに男の客が来ているのを見てしまった。御前様から「これから親戚になる男」と説明され、 がっかり落ち込んでしまう寅次郎。冬子への想いはあっさり片想いとなり、旅に出て行く結末となるのであった。

見所としては、まず冒頭で流れる渥美清さんのナレーションである。「桜が、咲いております。懐かしい、葛飾の 桜が今年も咲いております」というセリフで始まるこのナレーションは、２０年ぶりに帰ってきた故郷と家族への 思いがモノクロの柴又界隈の絵を背景に実にうまく表現されている。私はこのナレーションを聞く事により、 今まで見てきた「男はつらいよ」の記憶の点が一本の線に繋がり、同時に震える程の感激が全身を走った。

主題歌が流れている間のオープニングの場面では、チェックの背広とネクタイ姿にゴルフシューズの様な靴を履いた 寅次郎が江戸川土手に現れる。これも私にとっては見所の一つである。櫻との再会シーン、櫻を巡っての博とのぶつかり 合い、おいちゃんのゲンコツ、登の登場、そして博の両親が出席する博と櫻の結婚式。これらはどれを取っても印象に残る強烈な シーンである。また、寅次郎の地元テキ屋衆へのアイツキ仁義の口上シーンでは一通りの口上が入って おり、これもなかなかの名場面と言える。

笑える場面としては櫻のお見合いシーンである。このシーンでは酔った寅次郎がとてもお見合いの場 とは思えない様な話をしてしまい、結果的にお見合いをメチャクチャにしてしまう。このシーンは笑える と同時に何故かハラハラしてしまうシーンでもある。マドンナ冬子に会いに行くシーンも結構笑える。この シーンでは寅次郎が真っ黒なサングラスをかけ、とらやのみんなに言い訳をしながら冬子に会いに行こうとする。 しかしとらやを出る時に家族に言われる一言で下心を見破られたような気持ちになり、すぐに店に引き返しては みんなに食って掛かり、それを何度も繰り返す場面が実におかしい。

「男はつらいよ」第１作は大変見応えのあるパワフルな作品である。様々なシーンに細かい配慮がなされており、 山田洋次監督の熱意がうかがえる。内容の凝縮されたストーリーが早いテンポで切り替わり、以後の作品のシナリオ の原点となる演出が至るところに見られる。 第１作から最後の４８作までの２７年間に、時代や社会情勢、またはあらゆる価値観等が大きく変化しており、 各作品の観点がそれに合わせて少しずつ変わってくるのは仕方がない事だと思う。しかし「とらや」（後半「くるまや」） を取巻く面々と、車寅次郎の生き様や物の考え方は全作品を通して基本的に変わっておらず、第１作を見る事により その事があらためて認識できる。何度見ても飽きる事がなく、逆に見る度に何か新しい発見がある点も全作品を通して の「男はつらいよ」の特徴である。