父・里見義通の晩年の子とされる。その父が死ぬと、幼少故に叔父・実堯が一時的に家督を継ぐ。家臣の補佐あって無事成長した義豊ではあったが、叔父が家督を自分に譲らないのではないかと疑い、1533年、稲村城に実堯を攻めこれを殺し、里見家を継ぐ。しかし、従兄弟にして実堯の子・義堯が北条氏綱の援を受け安房に攻め入って来る。真里谷武田氏と結びこれに対抗しようとしたものの、犬掛にて義堯に破れ敗死した。

　兄・義通の死に伴い、まだ幼い甥に代わり家督を継ぐ。足利義明に従い各地へ出兵、鎌倉へも進出したとされる。しかし、元服した・甥の義豊が自分に家督を譲らないのではないかと危惧し、実堯は稲村城で殺されてしまう。

　里見氏は清和源氏新田流とされている。新田氏の家なのになぜ二ツ引両の紋であるかというと、足利尊氏に属して戦功があったかららしい。
　父・実堯を従兄弟の義豊に殺された義堯は北条氏綱の援を受けて義豊を倒し、里見家当主となる。当主になってからは、小弓公方の足利義明に従い、旧恩ある北条氏綱と戦う。その足利義明とともに国府台において北条軍に合戦を挑むが、前線に出過ぎていた足利義明が北条軍に討たれると軍は支離破滅。義堯もやむなく安房に退却する。慎重に慎重を重ねて勢力を上総にまで伸ばす。居城を久留里に移し、上総における勢力安定を狙う。1562年には家督を子の義弘に譲っている。1564年の第二次国府台合戦に負けたものの、三船台の合戦において房総における覇権は確実となる。
　里見家はなぜかいつも北条にやられっぱなし、という印象が強いが、実際には、海戦では北条水軍に圧勝しているし、陸の戦いでも結局は北条の攻勢を凌ぎきった。その理由は、穏便に家督を継ぐことが出来た氏康と違って、家督争いまで演じて家督を実力で勝ち取った経緯のある義堯の苦労があるのではないだろうか。